フリーランスSEが受注できる案件には年齢制限が付けられているものが多く、50代のSEは仕事が少ないと言われています。しかしIT企業では、50代のSEが活躍している例は珍しくありません。
SEがフリーランスになるのは、ほとんどの場合IT企業で活躍してITスキルを身に付けてからです。企業経験が無くいきなり独立する事例は多くありません。経験豊富なSEがフリーランスになったからといって、企業が発注を渋る理由は無いためです。

IT企業に限らず、あらゆる業界の企業でシステム構築が欠かせないため、IT人材は常に不足している状態です。
企業内のSEの仕事はシステム構築以外にもやるべきことはたくさんありますが、社内SEだけでは消化できないため、外注に頼らざるを得ません。フリーランスの強みは受注する案件を自由に選べることなので、発注される仕事の中から自分の条件に合うものを選んでこなしていっても、仕事に困ることはないでしょう。

また、副業としてネット上にあふれるアウトソーシングの仕事を請け負うことも可能です。
IT企業で培ったITスキルがあれば、会社勤めの頃に比べて極端に収入が減ることもないでしょう。

面倒なことと言えば、確定申告や契約に関する書面作成など事務処理作業が増えることです。
ただ、こうした経営上必要な雑務も、自動計算の市販ソフトを活用したり、外注で丸投げしたりすることもできます。

個人事業主として独立したフリーランスの弱点は、社会的信用が低いことです。
一般に個人事業主は収入が低く不安定で、経済的信用も高いとは言えません。そのため、ローンを組んだりクレジットカードを作ったりする際に断られてしまうこともあります。